"На своїй першій оскарівській вечірці на той момент 18-річна Біл, яка ще смутно уявляла, як личить виглядати кінодиві, з'явилася в червоній шовковій сукні-комбінації, доповнивши образ чорними босоніжками з квадратним мисом і накидкою в тон. На початку 2000-х актриса була фанаткою кроп-топів і надягала їх не тільки для міських виходів, але і на світські заходи, очевидно наслідуючи it-girls Періс Хілтон, Ліндсі Лохан і Таре Рід.
Почесне місце в її гардеробі займали і джинси з заниженою талією, які Біл доповнювала ременем з масивною пряжкою. Втім, у кого з найбільш обговорюваних зірок тих років не було подібної пари?
У 2005-му році, з'явившись на препаті «Оскара» в ковбойських чоботях і джинсовій спідниці, вона виглядала несподівано бунтарськи, хоча тоді її образ викликав швидше подив, ніж захоплення. Проте рік виявився переломним для стилю актриси. Її образи стали більш жіночними і елегантними. Джессіка зосередилася на сукнях, які акцентували увагу на її талії і красивій лінії вигод.
Старання Біл не залишилися непоміченими: Esquire визнали актрису найсексуальнішою жінкою року. На церемонії вручення почесного звання вона з'явилася в пудровому robe a bandes, що підкреслив її новий статус. На прем'єрі однієї з найбільш знакових кіноробіт у своїй кар'єрі («Ілюзіоніст») Джессіка виглядала, як давньогрецька богиня, в білій сукні Guy Laroche. Ефектна презентація принесла свої плоди: вона була номінована на Newport Beach Film Festival як найкраща актриса і виграла премію.
У 2007-му актриса стала зустрічатися зі своїм майбутнім чоловіком Джастіном Тімберлейком, і ці відносини безумовно пішли на користь її стилю. "Будемо чесними: смак у Джастіна набагато краще, ніж у мене, - зізналася пізніше Джессіка. - Вранці, перш ніж вийти з дому, я показуюся йому і питаю: «» Ну? «». Якщо він негативно хитає головою, доводиться переодягатися ". У перший рік їх роману вона дебютувала на церемонії вручення «Золотого глобуса» в сріблястій облягаючій сукні Valentino: образ виявився одним з найбільш витончених і елегантних на червоній килимовій доріжці. Свій стильний успіх Джессіка закріпила схожою сяючою сукнею на прем'єрі «Легкої поведінки» на 3-му Римському міжнародному кінофестивалі рік потому.
У 2009-му Біл з'явилася на червоній килимовій доріжці Met Gala в пишному асиметричному алом платті Versace, вона підігравала темі балу: "Моделі як музи: втілення моди ". Для прем'єри свого чергового фільму «День святого Валентина» в Лос-Анджелесі вона вибрала романтичний цукерково-малиновий образ Oscar de la Renta - якраз під стати святу кохання.
До 2012-го року, після розкішного весілля з Тімберлейком в Італії стиль актриси перетворився на незмінно елегантний. На черговому Met Gala «Неможливі діалоги Скіапареллі і Пради» вона принесла шану Міучче Прада, На показі Tom Ford під час Тижня моди в Лондоні Джессіка з'явилася у витонченому вбранні з весняної колекції дизайнера 2013-го року в компанії свого головного радника за стилем, чоловіка Джастіна Тімберлейка.
У 2013-му актриса двічі зупиняла вибір на яскравих образах Dior. Для першого виходу вона одягла жіночну сукню в стилі new look c принтом, що імітує твід, і асиметричною спідницею з драпуванням. Вдруге Біл з'явилася в нарочито-сексуальній облягаючій сукні зі шкіри, підкресливши вигини фігури.
Цей рік запам'ятався ще й елегантною появою актриси в Chanel на благодійному заході Музею сучасного мистецтва. Вона зробила акцент на кидкій прикрасі, що покривала ключиці і плечі, розбавивши монохромний образ. На церемонії вручення «Оскар» у 2014-му актриса виблискувала в сукні Chanel Couture. У квітні 2015-го року Біл і Тімберлейк вперше стали батьками: у пари народився син Сайлас. Актриса, яка всю кар'єру стежила за фігурою, швидко відновилася після пологів і через кілька місяців знову блищала на червоних доріжках. Один з кращих її виходів того року трапився на гала-вечорі Baby2Baby, на якому Джессіка з'явилася в ніжно-рожевій сукні вільного крою Monse.
У 2017-му вихід Джессіки Біл на «Золотому глобусі» виявився однією з найяскравіших подій вечора: вона з'явилася в сукні з глибоким вирізом і квітковими декораціями Elie Saab. Парад «голих» суконь актриса продовжила на афтепаті «Оскара», вибравши відвертий образ Ralph Lauren.
Актриса ніколи не приховувала, що одним з ключових факторів своєї привабливості вважає регулярні заняття спортом. Сміливий образ для демонстрації бездоганної форми Біл вибрала і для гала-вечора Baby2Baby, на якому з'явилася в сітківській сукні з кристалами Giambattista Valli. 2018-й рік актриса почала з виходу у витонченій сукні Christian Dior Couture на червону килимову доріжку «Золотого глобуса». У той рік на знак солідарності з жертвами насильства і дискримінації всі гості церемонії одяглися в чорні вбрання, і Біл, звичайно, теж підтримала флешмоб у виборі кольору. На «Еммі» похмурого дрес-коду вже не було, і Джессіка позувала в повітряній білосніжній сукні Ralph & Russo Couture під руку з чоловіком.
У 2019-му актриса відвідала Тиждень моди в Парижі, і на показі весняно-літньої Louis Vuitton вона з'явилася в зухвалому образі, що поєднує кілька тканин, принтів і складних фасонів. На прем'єрі 3-го сезону «Грішниці» Біл позувала з Тімберлейком у костюмі Alexandre Vauthier Haute Couture. Це був останній вихід пари напередодні чергового додавання в їхній родині. У січні 2021-го року подружжя стало батьками вдруге, у них народився син Фінес.