Шайло Джолі-Пітт стала популярною ще до свого народження. Перша біологічна дитина Анджеліни Джолі і Бреда Пітта, її перші знімки були продані американській пресі за рекордні 10 мільйонів доларів (знамените подружжя тоді пожертвувало виручені гроші на благодійність). А у восьмимісячному віці Шайло була удостоєна воскової фігури в музеї мадам Тюссо.
Увага преси була так сильно прикута до Шайло, що в 2006 році, незадовго до народження дочки, Анджеліна Джолі і Бред Пітт були змушені виїхати в Намбію, щоб забезпечити безпечні пологи і недоторканність приватного життя їхньої дитини.
Як і її батьки, Шайло виявилася незвичайною дитиною і ще в ранньому віці кинула виклик суспільним очікуванням. У 2008 році в інтерв'ю Опре Вінфрі Бред Пітт зізнався, що Шайло вважає за краще, щоб її називали чоловічим ім'ям: "Вона хоче, щоб її називали Джон. Джон або Пітер. Вона вибрала це ім'я з казки про Пітера Пена ".
А в 2010 році Анджеліна Джолі розповіла в інтерв'ю Vanity Fair, що в трирічному віці Шайло заявила, що хоче бути хлопчиком: "Їй подобається носити чоловічий одяг. Вона думає, що вона одна зі своїх братів ". Зіркові батьки пішли назустріч дочці і дозволили їй зробити коротку стрижку і носити хлопчикові речі.
З віком Шайло стала проявляти свою індивідуальність ще яскравіше. Вона регулярно з'являлася на світських заходах разом з батьками в чоловічому одязі і з короткою стрижкою піксі, а в повсякденному житті носила широкі спортивні штани, шорти, сорочки поло і вітровки. На відміну від її сестер, Шайло ніхто ніколи не бачив у сукнях.
У 13 років Шайло отримала офіційні документи на ім'я Джон Джолі-Пітт. І за чутками, вона вже два роки проходить гормональну терапію, щоб у майбутньому зробити операцію зі зміни статі.
Незважаючи на свій юний вік, Шайло вже стала своєрідною іконою для підлітків, які вперше стикаються з проблемою сексуальної ідентичності. Завдяки підтримці батьків їй не потрібно ламати самосприйняття, і вона може проявляти свою індивідуальність, вміло адаптуючи і поєднуючи елементи чоловічого гардеробу. Її стиль вже став прикладом для багатьох американських тінейджерів, які обожнюють бермуди і штани карго, як у Шайло.